Первые роли в кино и телевидении

Карьера Суинтон продолжала развиваться. В 1986 году она дебютировала на телевидении в фильме «Застроцци», современной интерпетации готического романа Шелли и одном из самых дорогих проектов британского телеканала Channel 4.

В том же году состоялся дебют актрисы в кино — в паре с Удо Киром она снялась в картине «Эгомания: остров без надежды» режиссёра Кристофа Шлингензифа, известного своим радикальным подходом к искусству.

Далее последовала картина «Караваджо» — биографическая фантазия британского режиссёра-авангардиста Дерека Джармена на тему жизни и творчества великого итальянского живописца Микеланджело да Караваджо. В этом фильме, в котором режиссёр придает отношениям художника и его модели Рануччо (в его роли снялся Шон Бин) гомосексуальный оттенок, Суинтон исполнила роль Лены — любовницы Рануччо и натурщицы Караваджо. Знакомство с Джарменом стало важным этапом в формировании творческого пути актрисы. Его идеи, его отличающиеся от общепринятых взгляды на жизнь и искусство совпадали с её собственными, и потому режиссёр и актриса с лёгкостью находили общий язык. Всего Суинтон появилась в девяти проектах Джармена.

В том же году актриса приступила к съёмкам в немецком фильме «Открытая вселенная» — истории о молодом датчанине Роберте, который убивает отца и затем совокупляется с собственной матерью, роль которой и исполнила Суинтон. Режиссёром этого экспериментального триллера, представленного зрителям только в 1993 году, стал Клаус Выборны, один из операторов картины Вернера Херцога «Загадка Каспара Хаузера».

В 1987 году Суинтон появилась в картине «Ария» — фильме-компиляции из нескольких десятиминутных эпизодов, снятых разными авторами на тему оперы.

Над фильмом работали Роберт Олтмэн, Жан-Люк Годар, Кен Рассел и другие режиссёры — в том числе Джармен, в новелле которого под названием Depuis le jour и участвовала актриса. В том же году она снялась в фантастическом фильме «Смерть Дружбы». Действие фильма разворачивается на Ближнем Востоке во время конфликта Палестины и Иордании 1970 года. Журналист Салливан спасает героиню Суинтон от преследования боевиков ООП, а затем узнаёт, что она — андроид по имени Дружба, много лет назад отправленная инопланетянами с миссией мира на Землю.

Не сделав пока окончательного выбора между кино и театром, в 1987 году Суинтон приняла участие в трёх театральных постановках — «Путеводитель», «Мероприятие» по пьесе Бертольда Брехта и «Человек человеку». В последнем спектакле, основанном на реальной истории, она предстала в роли женщины, которая, чтобы выжить в нацистской Германии, вынуждена скрываться под именем своего погибшего мужа.